WEKO3
アイテム
Total Synthesis of Eleuthoside A; Application of Rh-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Diazonaphthoquinone
http://hdl.handle.net/10228/00008086
http://hdl.handle.net/10228/00008086a72affcc-eb39-4e00-9abc-dee2fd884c39
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
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s-0036-1589118.pdf (658.4 kB)
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| アイテムタイプ | 学術雑誌論文 = Journal Article(1) | |||||||||||||||||||||
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| 公開日 | 2021-03-19 | |||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | ||||||||||||||||||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||||||||||||||||||
| 資源タイプ | journal article | |||||||||||||||||||||
| タイトル | ||||||||||||||||||||||
| タイトル | Total Synthesis of Eleuthoside A; Application of Rh-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Diazonaphthoquinone | |||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||
| 言語 | ||||||||||||||||||||||
| 言語 | eng | |||||||||||||||||||||
| 著者 |
Othman, Dina I. A.
× Othman, Dina I. A.× Otsuka, Kota× Takahashi, Shuhei× Selim, Khalid B.× El-Sayed, Magda A.× Tantawy, Atif S.× 岡内, 辰夫
WEKO
880
× 北村, 充
WEKO
19669
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| 抄録 | ||||||||||||||||||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||||||||||||||||||
| 内容記述 | The first total synthesis of (±)-eleutherol and eleuthoside A, the natural cytotoxic substances extracted from medicinal Indonesian plant, is described. First, the synthesis of (±)-eleutherol has been accomplished in nine steps starting from bromo methoxy aldehyde with the aid of diazo-transfer chemistry approach. Second, a metal-catalyzed intramolecular cyclization reaction of the corresponding diazonaphthoquinone led to the desired eleuotherol, which served as a precursor to eleuthoside A. Then, several glycosidation routes, using different glucosyl donors, were experimented to reach effective O-glycosidation of eleutherol. The only successful strategy involved Koenigs–Knorr glycosidation using peracetyl glycosyl bromide in the presence of Ag2O and quinoline. This strategy furnished our desired acetylated glycoside of β-configuration, regioselectively. Finally, deacetylation and successive separation of diastereomers were conducted to give eleuthoside A. | |||||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||||||
| 書誌情報 |
en : Synlett 巻 29, 号 4, p. 457-462, 発行日 2017-11-03 |
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| 出版社 | ||||||||||||||||||||||
| 出版者 | Georg Thieme Verlag KG | |||||||||||||||||||||
| DOI | ||||||||||||||||||||||
| 関連タイプ | isVersionOf | |||||||||||||||||||||
| 識別子タイプ | DOI | |||||||||||||||||||||
| 関連識別子 | https://doi.org/10.1055/s-0036-1589118 | |||||||||||||||||||||
| 日本十進分類法 | ||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | NDC | |||||||||||||||||||||
| 主題 | 434 | |||||||||||||||||||||
| ISSN | ||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | PISSN | |||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | 0936-5214 | |||||||||||||||||||||
| ISSN | ||||||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | EISSN | |||||||||||||||||||||
| 収録物識別子 | 1437-2096 | |||||||||||||||||||||
| 著作権関連情報 | ||||||||||||||||||||||
| 権利情報 | Copyright (c) Georg Thieme Verlag Stuttgart· New York | |||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||
| 主題 | Diazonapthoquinone | |||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||
| 主題 | Rh | |||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||
| 主題 | Eleutherol | |||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||
| 主題 | Eleuthoside A | |||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||
| 主題 | Glycosidation | |||||||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||||||
| 主題 | Intramolecular Cyclization | |||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | ||||||||||||||||||||||
| 出版タイプ | AM | |||||||||||||||||||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||||||||||||||||||
| 査読の有無 | ||||||||||||||||||||||
| 値 | yes | |||||||||||||||||||||
| 研究者情報 | ||||||||||||||||||||||
| URL | https://hyokadb02.jimu.kyutech.ac.jp/html/103_ja.html | |||||||||||||||||||||
| 論文ID（連携） | ||||||||||||||||||||||
| 値 | 10322455 | |||||||||||||||||||||
| 連携ID | ||||||||||||||||||||||
| 値 | 8612 | |||||||||||||||||||||
